Comincia bene l’annata inglese di Carlo Ancelotti. Dopo un pre-campionato esaltante, è arrivata anche la prima vittoria nelle partite che contano, quella nella Community Shield, la Supercoppa inglese. La gara fornisce parecchie conferme, prima delle quali, il timore che senza Cristiano Ronaldo il Manchester United non fa più tanta paura. Ma si confermano anche le buone speranze del giovane Nani, preso lo scorso anno per sostituire proprio il talento portoghese, ma che finora non aveva avuto modo di mettere in mostra le proprie qualità.
Ed infatti è proprio lui a sbloccare il risultato, portando in vantaggio i Red Devils dopo solo 10 minuti con un gran tiro da fuori area. Il Chelsea però pare aver acquisito la mentalità del suo allenatore e non si disunisce, andando a cercare a tutti i costi la rete, ma ragiona, non si scopre, e così ad inizio ripresa trova la rete del pareggio con l’uomo dei desideri di Mourinho, e cioè Ricardo Carvalho.
Ma non ci può essere un Chelsea-Manchester United senza polemiche, e così ecco un pizzico di pepe a 20 minuti dalla fine. Evra subisce fallo e rimane a terra. I Blues non si fermano ma scattano in contropiede e Lampard segna la rete del 2-1. Sembra finita, ma in pieno recupero Rooney infila la difesa addormentata del Chelsea e va a pareggiare.
Ai rigori la sfida Cech–Foster non può essere equilibrata, e così mentre il giovane portiere dello United non prende una palla, quello del Chelsea ne para due su tre, e consegna così la prima coppa inglese al suo nuovo tecnico.
