L’ultimo acquisto rossonero, Urby Emanuelson, è un giocatore olandese – originario del Suriname come gran parte dei colored olandesi – cresciuto nelle giovanili dell’Ajax. E’ nato il 6 giugno 1986, ed è molto veloce e con una buona tecnica – il fisico è da giocatore di fascia e non da marcantonio, con i suoi 176 cm e i 71 chili di peso.
Ha debuttato nella Eredivisie a diciannove anni, il 10 aprile 2005, nella partita vinta dai Lancieri 4-2 contro l’Az Alkmaar. L’anno successivo diventa titolare – come terzino sinistro – della squadra che vince Coppa e Supercoppa d’Olanda. Nello stesso anno vince anche l’Europeo Under 21 e debutta nella Nazionale maggiore in un’amichevole contro l’Irlanda, il 16 agosto 2006 – complessivamente vanta 13 presenze con la maglia degli Orange. Nel 2006 – il suo anno fortunato – vince pure il premio di talento dell’anno di Amsterdam.
Nella stagione 2008-2009, il suo nuovo allenatore, Marco Van Basten, decide di schierarlo come ala – anche a causa di alcune sue lacune in fase difensiva. Un limite che ammetto lo stesso Emanuelson, visto che le sue prime parole da milanista sono state:
Posso giocare terzino o centrocampista, ma sono più bravo a spingere che a difendere.
Il 23 gennaio viene acquistato ufficialmente dal Milan a titolo definitivo. I rossoneri hanno sfruttato il fatto che il giocatore andrà a scadenza di contratto a giugno per strappare il giocatore olandese ad un prezzo di saldo, e gli fanno firmare un triennale che lo legherà alla società di Via Turati fino alla fine di giugno del 2014.
Con la maglia dell’Ajax ha totalizzato 260 presenze e 22 gol, e ha vinto tre Supercoppe d’Olanda – nel 2005-2006, 2006-2007 e 2007-2008 –, e tre Coppe d’Olanda – nel 2005-2006, 2006-2007 e 2009-2010.
In questa stagione ha affrontato il Milan nelle due sfide di Champions League. Nella sfida ad Amsterdam ha giocato novanta minuti come ala – la partita era finita 1-1. Nel match di ritorno a San Siro – vinto dall’Ajax 2-0 – è stato schierato come terzino.
