A questo punto la domanda sorge spontanea: ma chi ha pianificato le amichevoli del Milan, non poteva scegliere delle avversarie un po’ più facili? Il calciomercato rossonero è stato disastroso, ma forse il precampionato lo è stato anche di più. A parte un’amichevole vinta contro il Varese, ed il pareggio contro un contestatissimo Los Angeles Galaxy, per il resto sono arrivate ben 6 sconfitte nelle altre sfide pre-campionato.
L’ultima in ordine di tempo è stata quella contro il Benfica. E’ vero che Leonardo non ha potuto schierare tutti i suoi effettivi, ma prima di tutto non si è visto il famoso 4-3-3 che tanto andava sbandierando ad inizio campionato, e poi la grana Ronaldinho continua a farsi minacciosa. Il brasiliano che, secondo la dirigenza rossonera, doveva sostituire Kakà nei cuori dei tifosi, è reduce da una delle sue solite nottate brave in discoteca. Per questo Leonardo ha deciso di lasciarlo in panchina, adducendo a dei guai fisici. Guai che non si sono visti, dato che è entrato nella ripresa e ha giocato per più di mezz’ora.
E così un baby-Milan, senza Huntelaar, Seedorf, Inzaghi e Gattuso, ma con un mix di giovani ed anziani in campo, si fa surclassare dal Benfica, molto più in palla degli avversari. La gara, che per larghi tratti è stata dominata dai portoghesi, si poteva concludere sull’1-0 per i padroni di casa, se non fosse che Sidnei, a 4 minuti dalla fine, decidesse di infilare il proprio portiere. Si va ai rigori e i quattro errori dal dischetto (l’ultimo dei quali proprio di Ronaldinho) finiscono con il consegnare l’Eusebio Cup al Benfica. Al Milan invece vanno solo tante polemiche.